Chimie organique

Le pétrole brut est avant tout un mélange de composés organiques : alcanes (paraffines), cycloalcanes (naphtènes) et aromatiques, accompagnés de composés soufrés, azotés, oxygénés (acides naphténiques) et de résines et asphaltènes. Comprendre la structure de ces molécules et leurs réactions permet d’expliquer les propriétés des bruts (paraffinicité des bruts d’Agadem, point d’écoulement, acidité), les procédés de raffinage de la SORAZ (craquage, reformage, hydrotraitement), la qualité des carburants (indice d’octane, teneur en benzène) et la pétrochimie. Ce cours présente les grandes familles organiques et les mécanismes réactionnels fondamentaux.

Objectifs d’apprentissage

• Nommer (règles IUPAC) et représenter les hydrocarbures et les principaux composés fonctionnels ; reconnaître les isomères.
• Identifier les familles organiques présentes dans le pétrole et leurs propriétés physiques.
• Décrire les réactions caractéristiques des alcanes, alcènes, alcynes et aromatiques.
• Expliquer les mécanismes de substitution (S_N1, S_N2) et d’élimination (E1, E2) des halogénoalcanes.
• Décrire la chimie des acides carboxyliques et de leurs dérivés et effectuer des calculs de formule brute, de rendement et d’indice d’acide.

Prérequis

Notions de base de chimie : atome, liaison covalente, électronégativité, mole et stœchiométrie (cours de Chimie générale).

Plan du cours

1. Bases de la chimie organique et alcanes
2. Alcènes et alcynes
3. Composés aromatiques, halogénures, substitution et élimination
4. Acides carboxyliques et dérivés

Modalités d’évaluation

Volume horaire : 14 h de cours magistral (CM), 6 h de travaux dirigés (TD), 0 h de travaux pratiques (TP), 20 h de travail personnel (TPE) ; 2 crédits. Évaluation : contrôle continu (TD notés et quiz en ligne, 40 %) et examen terminal écrit (60 %).

Bibliographie

• P. Y. Bruice, Chimie organique, Pearson.
• F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Springer.
• J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Chimie organique, De Boeck.
• J.-P. Wauquier (dir.), Le raffinage du pétrole, tome 1 : Pétrole brut, produits pétroliers, schémas de fabrication, Technip.